Dominikanie zostali sprowadzeni do Sieradza z Krakowa pomiędzy 1233-1245 r. przez Konrada Mazowieckiego lub jego syna Bolesława. Dzieła fundacji dopełnił książe Kazimierz Konradowic, za którego panowania (1247-1260) przypadła konsekracja kościoła. Załuguje na podkreślenie fakt, że sprowadzenie zakonników, którzy osiedlali się wyłącznie w rozwiniętych osiedlach miejskich, nastąpiło przed nadaniem Sieradzowi praw miejskich. Musiał więc to być już wtedy ośrodek znaczny i dobrze zaludniony.
Budowa kościoła św. Stanisława Bp. została ukończona ok. poł. XIII w. Do jego budowy użyto cegły o widocznym wątku wendyjskim. Jest to najstarszy układ cegieł spotykany w Polsce (dwie wozówki, jedna główka), należy do stylu wczesnogotyckiego lub raczej późnoromańskiego. Taki wątek muru mają najwcześniejsze budowle ceglane, m.in. kościół św. Jakuba w Sandomierzu, kościół i klasztor podominikański w Sieradzu, . Jest to budowla oriętowana, jednonawowa, z prezbiterium nieco węższym niż nawa. Zgodnie z zasadami budowlanymi dominikanów nie ma wieży, tylko sygnaturka. Z zewnątrz kościół oszkarpowany, przy prezbiterium szkarpy pierwotne. Wejście do kościoła prowadziło przez portal usytuowany w południowej ścianie nawy. Zasługuje on na szczególną uwagę, ponieważ jest jednym z nielicznych wczesnogotyckich portali w Polsce. Jego osobliwością są monumentalne archiwolty, zestawione z trójlistnych boków. Nie mają one analogii w cegle, a nawiązują do kamiennych motywów portali hiszpańskich. Nie jest dostatecznie jasne, kiedy to wejście przestało funkcjonować, wiadomo jednak że już w 1680 r. było ono zamurowane i określano je wówczas za "dawne".
Zespół klasztorny był w swej historii dwukrotnie gruntownie niszczony. Po raz pierwszy przez Krzyżaków w 1331 r. Po raz drugi w wyniku wielkiego pożaru w dniu 13 czerwca 1693 r., w którym spaliły się także 52 domy w mieście. W kościele spłonęło wtedy wszystko, runęły nawet gotyckie stropy. W czasie odbudowy, która trwała do 1718 r. obniżono sklepienie, przerobiono okna na zamknięte półkoliście, a fasadom nadano obecne, barokowe szczyty.
Od północy przylega do kościoła klasztor zbudowany w czworobok jak większość klasztorów średniowiecznych. Najstarsze skrzydła, północne i zachodnie, zostały wzniesione współcześnie z kościołem. Skrzydło wschodnie w XVI w., a skrzydło południowe w 1651 r. Z zewnątrz klasztor otynkowany, z pozostawieniem odkrywek najstarszej części murów od strony wirydarza. Poza czworobok klasztoru wysunięty jest, stanowiący nieregularne przedłużenie skrzydła zachodniego, dawny priorat czyli siedziba przeora. Ten budynek powstał wcześniej niż kościół. Pierwotną jego wielkość wyznacza podziemie, które jest jedynym zachowanym wczesnogotyckim wnętrzem w całym klasztorze. Obecny wygląd prioratu jest następstwem dość zasadniczych przeróbek z lat 1777 i 1925. Część parteru zajmuje refektarz, którego strop zdobiony jest dekoracją stiukową o charakterze kalisko-lubelskim. Na krużganki wchodzi się poprzez furtę klasztorną, znajdującą się w zachodnim skrzydle od strony Placu Dominikańskiego. Krużganki otaczające z czterech stron wirydarz mają sklepienie kolebkowe z lunetami. Okna na parterze są zaopatrzone w oryginalne kute kraty z XVI-XVII w. Na krużgankach cenne rzeźby i kilkanaście obrazów, przeważnie nieznanych autorów, w większości z XVII-XVIII w. Wśród nich należy wymienić obraz Wskrzeszenia Piotrowina, namalowany w 1647 r. przez Jana Drużla z portretowo potraktowanym fundatorem, obraz św. Jana Nepomucena z XVII lub XVIII w., św. Wincentego z Ferrary z XVIII w. oraz obrazy z 1766 r. Ecce Homo i Mater Dolorosa namalowane przez paulina Marcelina Dobrzańskiego. Wyjątkowo cennym zabytkiem jest rzeźba w drewnie topolowym z lat 1420-1430, o wysokości 122 cm, przedstawiająca piękną Madonnę. Zakrystia wybudowana po 1594 r., niegdyś skarbiec, w niej meble z XVI-XIX w.
Z krużganków przechodzimy do wnętrza kościoła. Jego prezbiterium posiada sklepienie kolebkowo-krzyżowe wsparte na konsolach z pocz. XVIII w.; w nawie nieco wyższej i szerszej, jest sklepienie kolebkowe z lunetami na gurtach, wsparte na opilastrowych filarach przyściennych.
W prezbiterium i na łukach tęczy cenne malowidła. Zostały wykonane w 1910 r., w 500-lecie bitwy pod Grunwaldem przez artystę malarza prof. Borzyma z Warszawy przy pomocy art. mal. Podębskiego wg. kopii obrazów Piotra Stachiewicza. Ich treść stanowią sceny z życia królowej Jadwigi. Na łuku tęczy, od strony nawy ten sam artysta namalował apoteozę wskrzeszenia Polski. Na wewnętrznej stronie łuku scena nawiązująca do zjazdu odbytego w Sieradzu 28 marca 1383 r., na którym zdecydowano o wyborze jednej z córek króla Ludwika na królową Polski.
Ołtarz główny pochodzi z 1718 r., w nim obraz Matki Boskiej Różańcowej z pocz. XVII w. Na bramkach rzeźbione posągi św. Andrzeja i św. Heleny. Do ołtarza głównego od strony chóru przylega rzeźbiony w drewnie ołtarz z 1731-1734 r. Na ołtarzu rzeźby: św. Anny Samotrzeć z XVI w. oraz Pieta z XVI w. Po lewej stronie prezbiterium ołtarz św. Dominika z cennym obrazem tegoż świętego z XVII w. oraz rzeźby. Po prawej stronie ołtarz św. Jacka z XVIII-wiecznymi obrazami i rzeźby. Po lewej stronie łuku tęczy ołtarz św. Antoniego w stylu rokoko z XVII-wiecznymi obrazami św. Antoniego. W ołtarzu barokowe rzeźby świętych. Po przeciwnej stronie przy łuku tęczy ołtarz św. Józefa z obrazem adoracji Dzieciątka przez królów z dynastii Wazów, papieża i biskupów. Obraz ten, na miedzianej blasze, wyróżniający się pięknymi kolorami i doskonałą techniką, malował w 1651 r. Kazimierz Fokelski.
Pozostałe trzy ołtarze są zróżnicowane stylowo. Najbliżej kruchty, po prawej stronie od wejścia to ołtarz Męki Pańskiej. W centralnej części tego ołtarza znajduje się rzeźba późnogotycka "Zdjęcie z krzyża" z I poł. XVI w., niewątpliwie część tryptyku, którego skrzydła zaginęły; w predelli Chrystus w Grobie, a w części górnej rzeźba Chrystusa w cierniowej koronie. Wymienione rzeźby przypisuje się warsztatowi Wita Stwosza. Bogato rzeźbiona rama pochodzi z 1732 r. Ostatni po lewej stronie kruchty to rokokowy ołtarz Matki Boskiej Pocieszenia.
Ze starych nagrobków, pamiątek tak licznych tu pochówków, został tylko jeden-podniesiony z podłogi i wmurowany w ścianę obok ołtarza św. Antoniego nagrobek Piotra Zajączka, zmarłego w 1467 r. Pamiątką po cmentarzu przykościelnym jest grobowiec Michała Hieronima Ravicz de Kossacice Koseckiego, płka Wojsk Polskich, dowódcy 4 pułku Strzelców Konnych.
Klasztor ma obecnie zamurowane podziemia, w których spoczywają m.in. zwłoki trzech nieznanych z imienia książąt kujawsko-sieradzkich i wielu zakonników.
W fasadzie wschodniej widoczne jest zamurowane wejście do lochów łączących klasztor z zamkiem i domem pojagiellońskim. Istnienie tych lochów jest faktem, badał je bowiem pod koniec XIX w. dr Józef Stanisławski.
Wśród licznych polskich klasztorów dominikańskich klasztor w Sieradzu należy do najstarszych, złączony też jest z dziejami nie tylko miasta, ale i kraju, jako niemy świadek licznych faktów historycznych.
W podziemiach klasztoru więziono niejednokrotnie ofiary obwinione o herezję. To z ambony tego kościoła w 1422 r. inkwizytor kościelny ogłosił edykt króla Jagiełły wydany w Wieluniu, a po raz pierwszy ogłoszony w Sieradzu, usuwający heretyków z urzędów państwowych i konfiskujący ich dobra. Tutaj szlachta w 1432 r. podjęła zobowiązanie, że po śmierci Władysława Jagiełły wybrany zostanie na tron sym jego Władysław-późniejszy Warneńczyk, wreszcie tu dokonano w 1445 r. elekcji Kazimierza Jagiellończyka.